Как одновременно с помощью наушников слушать то, что на экране ноутбука, чтобы динамики озвучивали то, что на втором экране, на мониторе?

Можно воспользоваться утилитой Audio Router она позволяет перенаправлять звук различных приложений на разные аудио устройства. Я так перенаправлял звук с одного из браузеров на HDMI Audio телевизора

https://github.com/audiorouterdev/audio-router

Если монитор (телевизор) подключен по HDMI или DVI-D, то как правило современные видеокарты поддерживают передачу звука по этим портам. Если это так, то возможно использовать vlc плеер, и в расширенных настройках указать вывод звука через определенное устройство, в вашем случае монитор (телевизор). А устройством по умолчанию должна быть звуковая карта с выходом на наушники. Возможно придется использовать два экземпляра vlc для разных аудио целей, другими словами, программы проигрывателя без "тонкой" настройки звука могут не подойти.

https://wiki.videolan.org/VLC_HowTo/Select_from_multiple_audio_devices/