Библиотека для работы с PDF

Существует open-source библиотека iTextSharp. Вот ссылка, где объясняется, как подписать pdf-документ с помощью электронно-цифровой подписи. Если вы не хотите использовать сторонние библиотеки, вы можете реализовать это сами, но задача будет не самой простой (в таком случаем можно начать с просмотра спецификации PDF)

Ответ переведен с английского SO. Оригинал находится здесь

Вот еще пример работы по подписи с помощью iTextSharp https://www.c-sharpcorner.com/article/adding-a-digital-signature-to-a-pdf-using-a-pfx-file-and-itextsharp-in-c-sharp/