Перезапись всех значений ключа HashMap на значение последнего положенного

В вашем коде есть ошибка. Вы используете статическое поле для записи значения в классе Obj. Статическое поле хранит одно и тоже значение для всех объектов данного класса, более того к нему можно обратиться без создания объекта класса.

Чтобы работало так, как вы хотите, нужно убрать static.