Как понять что ты владеешь языком программирования и готов изучать следующий язык?

Очень просто - если возникли эти вопросы, то не готов и не крут.

Как только тебя наняли на сеньорскую должность и зарплату - ты крут в каком-либо языке программирования.

Как по мне язык сам по себе ничего не решает. Сейчас людей ищут на работу не только со знанием языка программирования, но и популярных его библиотек, архитектурных решений

Посмотри дорожную карту, что необходимо тебе знать в зависимости от направления в Python (Web, нейронные сети, компьютерное зрение и т.д)

Могу предположить, что степень познания конкретного языка приходит когда ты перестаешь задумываться о его синтаксисе. Программист должен мыслить категориями задачи. Грубо говоря, если для решения какой то задачи я думаю:

"Надо создать if с такими то параметрами, открыть скобку и написать в ней нужный код"

я хреново знаю язык. если я думаю:

"Надо проверить вот такое условие, потому что может возникнуть специфичные условия", и при этом пишу if со всеми скобочками автоматически... На базовом уровне язык я знаю)