Как автоматизировать повторную аутентификация если не подошёл пароль с первого раза с smtp_ssl?(на Gmail) (брут)

Как автоматизировать повторную аутентификацию, если не подошёл пароль с первого раза с smtp_ssl?(на >Gmail) (брут) для Json сервера брут циклит подбор пароля, и ищет пока не найдёт. А после запроса на gmail выдаёт вот это и код стопорится:

raise SMTPAuthenticationError(code, resp)
smtplib.SMTPAuthenticationError: (535, b'5.7.8 Username and Password not accepted. Learn more at\n5.7.8  https://support.google.com/mail/?p=BadCredentials i2sm7866630lji.59 - gsmtp')   

Авторизуюсь так:

port = 465  # для SSL подключения
smtp_server = "smtp.gmail.com"

context = ssl.create_default_context()

with smtplib.SMTP_SSL(smtp_server, port, context=context) as server:
    server.login(login, password)

Ответы (1 шт):

Автор решения: Даниил Чижевский

Система безопасности Google не приветствует использование сторонних SMTP-клиентов, так как данный способ авторизации надёжным не считается. Поэтому пользователь, к аккаунту которого вы пытаетесь получить доступ, должен сначала разрешить использование сторонних клиентов, а если не поможет и это, ввести логин, пароль и капчу тут.

→ Ссылка