Требуется помощь в составлении регулярного выражения

Как-то так, думаю: Документ № (?<number>\d+)\s+(?<signature>[^\n]+)\s*Дата\s*(?<date>\d{2}\.\d{2}\.\d{4})\s*(?<text>.*?)\s+(?<position>\d+\/\d+). Предполагается, что подпись не содержит переводов строк. Обратите внимание на нежадный захват в тексте. Ссылка на тест.

Перенесу ответ в комментарии:

Документ №\h*(\d+)[\S\s]*?(\d+\/\d+)

И немного попытаюсь объяснить подробнее
Данным regexp мы ищем совпадения от вхождения "Документ" и до "одна и более цифр/одна и более цифр":

Документ № 1
Подпись
Дата 10.08.2020
Какой-то текст
1/10
Техническая информация
Дата
Время
Документ № 2
Подпись
Дата 16.09.2020
Снова какой-то текст
2/10

Это полное совпадение которое захватывает регулярное выражение, но, у нас в шаблоне есть группы захвата, данные в круглых скобках (...) Их можно получить отдельно.

В первой группе \1 будет хранится номер документа, во второй группе \2 будет позиция.
Именно эти группы и нужно использовать далее, так как в C# я не силен, то приведу пример со страницы документации docs.microsoft.com:

using System;
using System.Text.RegularExpressions;

public class Example
{
   public static void Main()
   {
      string pattern = @"Документ №\h*(\d)[\S\s]*?(?:(\d+\/\d+)|(?=Документ))";
      string input = "Техническая информация
Дата
Время 

Документ № 1   

Подпись

Дата 10.08.2020

Какой-то текст

1/10    


Техническая информация
Дата
Время 

Документ № 2

Подпись

Дата 16.09.2020

Снова какой-то текст

2/10
";
      MatchCollection matches = Regex.Matches(input, pattern);
      
      foreach (Match match in matches)
      {
         Console.WriteLine("DOC: {0}", match.Groups[1].Value);
         Console.WriteLine("POZ: {0}", match.Groups[2].Value);
         Console.WriteLine();
      }
      Console.WriteLine();
   }
}
________
// The example displays the following output:
//       DOC:  1
//       POZ:  1/10
//       
//       DOC:  2
//       POZ:  2/10
//       

О самом регулярном выражении:
Документ №\h* - текс Документ № и ноль и более горизонтальных пробельных символов
(\d+) - одна и более цифр захватываемых в группу 1
[\S\s]*? - ноль и более любых пробельных и не пробельных символов, где *? - ленивый квантификатор, который остановится при ближайшем подходящем совпадении
(\d+\/\d+) - вторая захватываемая группа, где одна и более цифры указанны через / и далее еще одна и более цифра.

С осторожностью!

В случае если в тексте не будет указана позиция, то выполнение будет проходить до следующего совпадения, т.е. данные шаблон подойдет, если в тексте гарантированно будет для каждого документа указанная позиция.
Если позиция может быть не указана, то следует указать в шаблоне, что бы проверка для данного текста останавливалась при достижении текста "Докумен"

Документ №\h*(\d)[\S\s]*?(?:(\d+\/\d+)|(?=Документ))

Пример работы: regex101