Разница между & и && при работе в Python Pandas

Потому что это "побитовое и" &, а не "логическое и" and (в других языках, например C#, "логическое и" это &&).

(df['Gender'] == 'Man') & (df['Tariff plan'] == 'No')

В этом выражении и слева и справа участвуют вектора, между которыми производится "побитовая" операция, то есть делается "логическое и" между соответствующими элементами двух (или более) векторов, вернее между булевыми элементами объектов типа Pandas.Series. И на выходе у этой операции получается не просто одиночное значение True или False, как у оператора and, а вектор Pandas.Series из булевых значений.

На аглийской части Stackoverflow можно найти более подробное объяснение, но суть там та же.

P.S. Можно задаться вопросом: а почему в случае оператора == не сделали отдельные "побитовую" и "логическую" версию, но тут я так сходу не смогу подсказать. Но, вероятно, именно этот факт вас несколько и озадачил в данном случае - почему тут так, а тут эдак. Ведь тут тоже производится именно поэлементное сравнение, результатом которого является вектор:

df['Gender'] == 'Man'

Потому, что оператора && в python нет, а выражение

x and y

приблизительно соответствует выражению

y if bool(x) else x

Это поведение зашито на уровне синтаксиса, переопределению не подлежит, и явно не соответствует тому результату, которого вы ожидаете от поэлементного логического И двух векторов.

Реализация оператора & таких ограничений не имеет, более того, для логических значений он работает и в ванильном python

(True & False) is False

Единственным принципиальным различием между операциями & и and над логическими значениями, является отсутствие (или наличие) отложенного вычисления правой части выражения

>>> False and (0/0 != 0)
False
>>> False & (0/0 != 0)
Traceback (most recent call last):
  File "<stdin>", line 1, in <module>
ZeroDivisionError: division by zero

Но в данном случае это роли не играет.