Как подсчитать количество символов в каждой ячейке массива?

Если способ в лоб (и в зависимости куда этот результат должен быть выведен/положен). Один из вариантов:

1. Делаете цикл по каждому элементу массива (https://developer.mozilla.org/ru/docs/Web/JavaScript/Guide/Loops_and_iteration или https://developer.mozilla.org/ru/docs/Web/JavaScript/Reference/Global_Objects/Array/forEach)
2. Объявляете переменную itemCharsCount, в которую будет заноситься количество символов элемента
3. Применяете String.length к элементу, чтобы узнать длину строки. Кладётеэто значение в itemCharsCount
4. Выводите это например через console.log(itemCharsCount);

%)

Отвечал на заголовок вопроса

Не знаю насколько хороший вариант, но выполняет задачу.

function longest(arr) {
  return arr.sort(function(a,b) {
    return b.length - a.length;
  })[0];
}

const arr = ["user_name", "qwerty", "wasd"]
let long = longest(arr);
console.info(long, long.length);