Как обработать Nullpointer Exception и продолжить обработку файла?

В данном случае писать логику программы на try-catch не лучший вариант. Проверяйте все значения на null перед их использованием.

Изменил на group.getStudentsCount()==null и все стало работать! Скорее всего ошибка была в том, что equals подходит для объектов, а null не является объектом. Сл-но если напишем == то все заработает.

Все равно это нормально работать не будет. Причина - удаление элемента из коллекции в процессе итерации. Так делать нельзя (по крайней мере тем способом, который у вас). Удаление элементов из коллекции - в процессе не очень хорошая практика в целом, но , если уж очень надо, то используйте итератор.

Кроме того, возвращать null - антипаттерн. Не делайте так никогда. В этом случае есть 3 решения: выбросить исключение, использовать паттрен null object , либо использовать optional.

Вам советовали использовать валидацию, не писать логику на базе try-catch, попробуйте хоть иногда прислушаться к тому, что говорят, раз уж сами просите помочь. Это не глупые советы. Ваш код с простейшей логикой превратился в спагетти благодаря глубокой вложенности. Запомните, что главное - читаемость кода, потому как машина исполнит любой, а вот вы будете вынуждены дебажить его неделями (как и произошло).

Раз вы хотите реализовать логику именно таким способом, то попробуйте хотя бы избавиться от дублирующей логики, написав отдельные методы. Например, так:

import java.util.Iterator;
import java.util.Optional;
import java.util.Scanner;
import java.util.function.Function;
import lombok.Data;

public class Parser {

    private final Scanner scanner;

    public Parser() {
        this.scanner = new Scanner(System.in);
    }
    
    public void start(Iterable<StudyGroup> collection) {
        Iterator<StudyGroup> iterator = collection.iterator();
        while (iterator.hasNext()) {
            StudyGroup group = iterator.next();
            if (group.getStudentsCount() != null) continue;
            System.out.println("Незаполнено поле StudentCount у группы с id " + group.getId());
            System.out.println("Хотите заполнить данный объект? В ином случае он не загрузиться(true/false)");
            if (parseAndEquals(Boolean::valueOf, true)) {
                System.out.print("Введите значение для поля StudentsCount: ");
                if (parseAndEquals(s -> s, "end")) {
                    System.out.println("Добавление элемента остановлено.");
                    break;
                }
                parse(Long::valueOf).ifPresent(line -> {
                    group.setStudentsCount(line);
                    System.out.println("Поле StudentsCount дописано");
                });
            } else {
                iterator.remove();
                System.out.println("Тк вы не заполнили поле объект был пропущен");
                break;
            }
        }

    }

    private <T> boolean parseAndEquals(Function<String, T> converter, Object arg) {
            return parse(converter).map(result->result.equals(arg)).orElseGet(()->false);
    }
    private <T> Optional<T> parse(Function<String, T> converter) {
        try {
            return Optional.of(converter.apply(scanner.nextLine().trim()));
        } catch (Exception e) {
            return Optional.empty();
        }
    }

}

Дебажить придется вам, потому как тестов не завезли, а разобраться в вашем коде уже достаточно сложно.