Что написать, чтобы пользователь вводил интересующие для меня знаки, в обратном случае, программа просила бы заново ввести знак?

sign = input("Enter a sign: ")

while sign != "+" and sign != "-":

    sign = input("Enter a sign: ")

print("You entered + or -")

Если интересуют только плюс или минус, то можно написать так:

while True:
    sign = input("Enter a sign: ")

    if sign == "+" or sign == "-":
        break
    else:
        print("Re-enter")

print("U entered + or -")