Извлечь дату из строки и узнать день недели

Можно воспользоваться модулем dateutil:

import re
import locale
from dateutil import parser

name = 'Замена_на_14_December_2019_г..docx'

locale.setlocale(locale.LC_TIME, 'ru')
extr_date = re.search("(\d+.+?)_г", name).group(1).replace("_"," ")
print(extr_date)
print(parser.parse(extr_date).weekday()+1)
print(parser.parse(extr_date).strftime("%A"))

получим извлеченную дату в строковом виде, порядковый номер дня недели (+1 там потому что по умолчанию первым днем недели считается воскресенье) и название дня недели:

14 December 2019
6
суббота